Enevoldson begann seine fliegerische Laufbahn wie so viele Piloten als Segelflieger. Nach seinem Collegeabschluss studierte er Aeronautical Engineering und schlug eine Pilotenlaufbahn bei der US Air Force ein, die ihn unter anderem als Austauschoffizier zur Royal Air Force nach Großbritannien führte. Hier absolvierte er die Empire Test Pilot's School in Farnborough und diente als Testpilot auf den britischen Kampfflugzeugen Hawker Hunter, English Electric Lightning und Gloster Javelin.
Von 1968 bis 1986 war Enevoldson Forschungspilot der NASA am Dryden Flight Research Center. Er wurde zweimal mit der NASA Exceptional Service Medal sowie mit dem Distinguished Flying Cross der U.S. Air Force ausgezeichnet. Während seiner Dienstzeit flog er verschiedenste Flugzeugmuster, darunter legendäre Typen wie die SR-71 Blackbird, die YF-12AF, die Lockheed F-111 Aardvark, die F-14 Tomcat sowie die F-104 Starfighter. Sogar das Lifting-Body-Experimentalflugzeug X-24B fand sich in seinem Flugbuch.

Von der NASA zu Grob
Als Einar Enevoldson seinen Abschied von der NASA nahm, trat er eine Stelle als Chef-Testpilot bei Grob Aircraft in Mindelheim an und zeichnete für die Flugerprobung der Grob Egrett vernatwortlich. Mit diesem für die deutsche Luftfwaffe entwickelten Höhenaufklärungsflugzeug stellte er am 1. September 1988 den absoluten Höhenrekord für Turboprop-Flugzeuge auf: 16.329 Meter! Außerdem holte er sich den Titel bei der Steigleistung mit einem Flug auf 15.000 Meter in 40 Minuten und 47 Sekunden. Nach dem Egrett-Projekt übernahm er die Erprobung des Nachfolgemusters Grob 850 Strato 2C, einem extrem fortschrittlichen Höhenforschungsflugzeuges, das im Gegensatz zur Egrett allerdings von einem Kolbenmotor angetrieben wurde und mit einer Spannweite von mehr als 56 Metern noch heute als das größte, rein in CFK gefertigte Flugzeug gilt. Das von zwei Piloten gesteuerte Flugzeug sollte zwei Wissenschaftler und 1000 Kilogramm wissenschaftliche Ausrüstung auf eine Höhe von bis zu 24.000 Meter transportieren. Auch mit der Grob 850 holte Enevoldson einen Höhenrekord, aber dieses Mal für Kolbenmotorflugzeuge: 18.561 Meter.

Das Perlan-Projekt
Während seiner Zeit in Deutschland und der Höhenflüge mit Egrett und Strato entwickelte Enevoldson die meteorologischen Grundlagen für das Perlan-Projekt. Seiner Theorie zufolge sollten Leewellen, wie sie über Gebirgen entstehen, unter bestimmten Voraussetzungen in Wechselwirkungen mit Jetstream-Winden Flüge bis in die Stratosphäre ermöglichen. Für die Finanzierung des Projekts gewann Enevoldson den Ballonfahrer, Abenteurer und Unternehmer Steve Fossett als Sponsor. Mit einer DG-505 stellten Fossett und Enevoldson im Rahmen mehrerer Flugkampagnen in den Anden den absoluten Höhenweltrekord für Segelflugzeuge auf, als sie 15.460 Meter erreichten. Im Nachfolgeprojekt Perlan 2 – das Enevoldson als Board Member weiterhin unterstütze – wurde der Rekord schließlich auf sagenhafte 23.200 Meter verbessert.

Mit 17 Mustern über 50.000 Fuß
Obwohl es nie sein erklärtes Ziel gewesen sei, Höhenrekorde zu erfliegen, habe sich das durch seine Arbeit ergeben, hatte Einar Enevoldson einst erklärt. Im Laufe der Jahre flog er mit 17 verschiedenen Flugzeugtypen in Höhen über über 50.000 Fuß. Im Jahr 2020 wurde Enevoldson von der National Aeronautic Association mit der Auszeichnung Distinguished Statesman of Aviation geehrt für "sein visionäres und beharrliches Streben, den Fortschritt der Luftfahrt voranzutreiben, indem er die Stratosphäre in einem Segelflugzeug erforscht und erkundet hat".